Siempre ha sido un maestro sobre el campo, pero la experiencia le ha dado la capacidad de conocer más a fondo el análisis del juego, algo característico en los técnicos de primer nivel.
Di Francesco, entrenador de la Roma, valoró la posibilidad de que De Rossi acabe ocupando un banquillo en un futuro, así como reconoció que habla con él sobre los aspectos tácticos del equipo.
"Ya es uno de mis colaboradores, está ayudando mucho a los chicos y el hecho de ser centrocampista le ayudará. Creo que llegará a los banquillos, aunque tendrán que valorarse muchas cosas".