Salir del Bayern, pasar por dos equipos y acabar en Novena División

Poco antes de 2010, Jennings era un delantero que prometía grandes cosas en la cantera del Liverpool y eso le llevó a que el Bayern de Múnich le lanzara el anzuelo para que comenzara una carrera en el fútbol alemán.

Jennings aceptó sin dudarlo y en 2011 se unió a la disciplina bávara. Llegó con 19 años y Heynckes en el primer equipo y la directiva consideró que, para que el cambio de país no fuera demasiado difícil, comenzaría desde la cantera.

En el segundo equipo del Bayern llegó a estar dos temporadas, si bien en la segunda se comenzó a notar que no llegaba a rendir de la manera que esperaba el club, por lo que decreció su protagonismo (20 partidos en la primera y 16 en la segunda). 

Una vez que concluyó el curso 12-13, el gigante bávaro se deshizo de sus servicios y le mandó de vuelta a Inglaterra, al Barnsley, que militaba en el Championship (segunda categoría). En su vuelta a Inglaterra jugó en el citado Barnsley y en el Milton Keynos Dons.

Su carrera iba cuesta abajo y sin frenos y ni siquiera en un equipo que actualmente está en cuarta (el Milton Keynes Dons) era titular. En febrero de 2016 se rescindió su contrato con el club por razones personales y este mes de octubre ha vuelto al fútbol.

Tras más de dos años parado a causa de una grave enfermedad que sufrió su hermana, Jennings decidió volver a jugar y para ello se ofreció al Runcorn Town, de categoría regional inglesa (Novena División), para retomar su relación con la pelota.