Los azares del fútbol encumbraron a un Roberto Di Matteo que pasaba por allí y que acabó siendo el único entrenador capaz de hacer campeón de la Champions al Chelsea.
El italiano cogió un equipo en ruinas pero aún vivo en varias ocasiones y obtuvo dos títulos de manera exprés, ganando la FA Cup y eliminando al Barça en las semifinales de Champions League de manera sorprendente, derrotando en la final al Bayern en su propio estadio.
Aunque en principio continuó en el equipo 'blue', Di Matteo apenas duró unos meses y pronto fue sentenciado, teniendo desde entonces problemas para encontrar club.
Di Matteo dirigió al Schalke 04 y consiguió clasificar a los 'mineros' a la Europa League, pero no siguió en la Bundesliga tras alejarse un poco de lo esperado por la dirección del club.
Su última experiencia tuvo lugar en el Championship en el histórico Aston Villa, con Steve Clarke como ayudante y resultados no satisfactorios.
Precisamente ahora podría ocupar el lugar de Clarke, que deja el Kilmarnock para ser seleccionador escocés, en lo que sería un nuevo paso atrás en su corta carrera como técnico.
Junto a Di Matteo, el uruguayo Gustavo Poyet, otro que se ha desinflado muchísimo como técnico, también es candidato a reconducir su carrera en el modesto escocés.