A lo largo de toda la historia del Tenerife, existen episodios tristes y uno de los más alegres en tierras extremeñas. Allí no ganó nunca, pero logró un ascenso a Primera División en el año 1960.
El Tenerife lleva dos derrotas en los últimos tres partidos y necesita una victoria que se le ha resistido siempre frente a un Extremadura que está más necesitado si cabe en la tabla de clasificados.
En trece visitas a Almendralejo, el Tenerife cosechó diez derrotas y tres empates, además de que solo ha logrado marcar en dos ocasiones. Números que invitan a pensar en lo peor al conjunto tinerfeño.
Ambos equipos que pelean por quedarse en Segunda llegaron a verse las caras en Primera División, allá por los años noventa. Fue en la 1996-97 y en la 1998-99 cuando el Tenerife volvió a caer en las tierras que visitará de nuevo con la intención de acabar con esta maldición.