El Milan ya contó con Aquilani en sus filas en la temporada 2011-12, y podría repetir experiencia este próximo curso, si se llegase a un acuerdo con el Sporting, claro.
La pasada temporada Aquilani disputó 19 partidos de liga con el Sporting, aunque sólo en cinco fue titular, y de ellos completó únicamente 3. Anotó, eso sí, tres goles.
Fue más usado por Jorge Jesús en las Copas y en la Champions y Europa League. En competición internacional disputó ocho encuentros, dos de fase previa de Champions y seis de Europa League, mientras que de Copa jugó cuatro, tres de Copa de la Liga y uno de la Taça.