Después de haber militado por equipos como el Madrid, Sampdoria o Milán, entre otros, Cassano decidió afrontar un nuevo reto en el 2017 marchándose al Hellas Verona, un equipo en el que se presumía que se podía retirar.
Sin embargo, contra todo pronóstico, su llegada se convirtió en un caso bastante extraño. El delantero llegó con mucha ilusión, pero tras varios días de entrenamiento, anunció su retirada y nadie se lo podía creer.
Pero Cassano dio marcha atrás a sus planes para luego volver a anunciar su retiro por segunda vez y de forma definitiva. "Para un hombre de 35 años, las motivaciones marcan la diferencia y en este momento siento que mi prioridad es estar al lado de mis hijos y de mi mujer", espetó el italiano en un comunicado.
El Hellas tomó medidas y no iba a permitir más arrepentimientos del italiano, por lo que le rescindió el contrato. De esta forma, Cassano se perderá la oportunidad de poder ver a la que fue su afición del 2001 al 2005, en el encuentro que disputarán Roma y Hellas Verona este sábado 16 de septiembre a las 20.45 horas en el Olímpico.
Cassano guarda grandes recuerdos en el conjunto romano, al ser uno de sus máximos referentes durante varios años. A la Roma no le tembló el pulso para pagar por él un total de 30 'kilos' al Bari para ficharlo y fue rentable, ya que el italiano firmó más de 50 goles con la entidad romana.
El gol que le marcó al Madrid en la Champions 2004-05 en el Santiago Bernabéu sirvió a Cassano para rondar la puerta de entrada del conjunto 'merengue', que acabó fichándolo en enero del año 2006.