Para ver la última victoria blanquivioleta en el Bernabéu hay que remontarse a la última jornada de la temporada 1999-00. Era un 19 de mayo, y el Madrid, sin posibilidades de ganar la Liga (se la jugó el Dépor en la última jornada con Barça y Zaragoza), y eliminado de la Copa en semifinales por el Espanyol) tenía la mente puesta en la final de la Champions League, la cual jugaría cinco días más tarde contra el Valencia.
El Madrid se lo jugó todo a esa carta. Disputó el partido a medio gas contra el Real Valladolid (ya salvado y con remotas aspiraciones de jugar la Intertoto), y los blanquivioletas dieron la sorpresa.
En el minuto 23 Víctor hizo el único gol del encuentro, y el Valladolid cosechó su última victoria en el Santiago Bernabéu hasta la fecha.
Eso sí, no han sido 19 años de derrotas, pues algunas visitas se saldaron con empate y hubo más de una temporada en que el Valladolid estuvo vagando por Segunda.
El pasado curso, el de la vuelta del Pucela a Primera, los castellanos cayeron por 2-0, con goles de Kiko Olivas en propia puerta (aunque LaLiga, por la razón que sea, diga que fue de Vinicius) y Sergio Ramos, de penalti, en los últimos diez minutos.
Estuvo cerca aquel 3 de noviembre de 2018 el Valladolid de romper su maleficio en el Bernabéu, pero la mala fortuna y un penalti en las postrimerías del encuentro se lo negaron. Este 24 de agosto tendrá una nueva oportunidad.