Gremio y Atlético Tucumán fue la primera eliminatoria en conocerse. Los brasileños igualaron la serie con un agónico gol en el tiempo añadido que llevó el cruce al punto de penalti. Estudiantes, que ya se veía en cuartos, estuvo menos acertado y Gremio dejaba al 'Pincha' sin sueño copero.
Por su parte, los del interior de Argentina protagonizaron una de las sorpresas de los octavos de final. Atlético Nacional cayó en Tucumán por 2-0 en la ida, y el 1-0 de la vuelta se le quedó corto para apear a los argentinos. Pocos apostaban por un equipo que disputa su primera Libertadores.
Independiente-River fueron los siguientes. El 'Rojo' eliminó a Santos de un modo poco ortodoxo. Los argentinos no pudieron pasar del empate en la ida en casa, pero la alineación indebida de Carlos Sánchez lo cambió todo. La CONMEBOL dictaminó que el ganador del choque sería Independiente por 3-0. La vuelta acabó como el 'rosario de la Aurora'. El partido concluyó en el minuto 85 tras ser finalizado por el árbitro debido a incidentes en las gradas y alrededor del césped (0-0).
Por su parte. el 'Millo' dejó a Avellaneda sin 'clásico' tras dejar a Racing en la cuneta. En el Cilindro, el 0-0 lo dejaba todo abierto para la vuelta, pero River no tuvo piedad. 3-0, repaso en El Monumental y un chute importante de moral para los de Marcelo Gallardo.
Boca Juniors, otro de los siempre favoritos para el torneo, se medirá con Cruzeiro. Dos 'cocos' en busca de un billete para 'semis'. Los de Guillermo Barros Schelotto se impusieron por un global de 6-2 a Libertad, que llegó a poner en apuros a los 'xeneizes' en la vuelta. El tempranero gol de Cardozo ponía un apretado 2-1 en Paraguay, pero finalmente, el poder ofensivo de Boca marcó las diferencias.
Cruzeiro llega a cuartos tras un duelo 'fratricida'. Flamengo hincó la rodilla ante los de Belo Horizonte tras perder 0-2 en casa en la ida y quedarse a un tanto de forzar la prórroga en el Governador Magalhaes Pinto. El 0-1 no fue suficiente para voltear la eliminatoria y, así, uno de los grandes de Brasil decía adiós a la lucha por el título.
Por último, el Palmeiras-Colo Colo completa un cuadro con cuatro argentinos, tres brasileños y un chileno. El 'Cacique' intentará sobrevivir entre el dominio aplastante de las dos grandes potencias del continente. Ya sorprendió eliminando a Corinthians tras hacer bueno el 1-0 de la ida. El valor doble de los goles fuera de casa en caso de empate supuso que el 2-1 encajado en Brasil fuese la derrota más dulce de su historia.
El 'Verdao' pasó más dificultades de las esperadas para superar a Cerro Porteño. El 0-2 del primer 'round' parecía que dejaba todo sentenciado, pero Felipe Melo y su expulsión le pusieron picante al plato a los cuatro minutos. Los paraguayos lograron adelantarse en la segunda parte, pero se quedaron a un gol de los cuartos tras un bochornoso final con la expulsión de Deyverson y los 11 minutos de prolongación.