El defensor logró inscribirse para la categoría de dobles mediante una 'wildcard' tras haber ganado un torneo organizado por el Club Aspria Harbour. En el que partipó con un compañero llamado Stefano Landonio.
El torneo que disputará es el 'Challenger de Milán' y lo hará en el equipo de dobles con Landonino. Mérito increíble teniendo en cuenta que Maldini tiene ya 49 años.
El Challenger de Milán lo han disputado jugadores de la talla de Albert Ramos, Tommy Robredo, Delbonis o Cecchinato. Eso sí, lo gane o lo pierda, Maldini seguirá siendo un gigante.
De hecho, el italiano es uno de los ex jugadores con mejor palmarés en la historia del fútbol. En sus vitrinas, 5 Champions League y 7 'Scudettos'. Una leyenda que ahora quiere hacerse un nombre en el tenis italiano.