Formado en el Aston Villa, Crowley entró en la academia del Arsenal con apenas quince años. Cinco años más tarde, los 'gunners' le dejaron marchar sin haber debutado siquiera en el primer equipo.
Muchos pensaron entonces que era otro talento desperdiciado por la falta de oportunidades, y su carrera pareció querer confirmarlo. Sus últimos años en el Arsenal los pasó de cesión en cesión, entre ellos uno en el Go Ahead Eagles de los Países Bajos.
Jugó 16 partidos en aquel equipo, y el Willem II se encaprichó de él. Liberado por el Arsenal, decidió darle una oportunidad, pero no cuajó. Suplente crónico, la segunda mitad de la 2017-18 la pasó cedido en el Cambuur.
Allí sí gozó de continuidad y este curso, de vuelta en el Willem II, se ha desatado. Lleva jugados ya 31 encuentros, todos como titular, en los que ha anotado seis goles y dado diez asistencias.
Unas cifras notables, que han llamado la atención de dos de los tres grandes de Holanda. El PSV y el Feyenoord, según 'TMW', estarían interesados en hacerse con los servicios de este mediapunta inglés de apenas 21 años. El Ajax parece estar más centrado en estrechar lazos con el Barcelona.