El Real Madrid-Milan de este martes no solo enfrentará a dos de los clubes más grandes del Viejo Continente, también será una cita muy emotiva para Carlo Ancelotti, que vivió en el Milan su etapa más longeva como entrenador entre el año 2001 y el 2009. Ya va camino de las 6 temporadas en dos etapas en el conjunto blanco, pero el de Reggiolo no pudo evitar dejar ver su amor por el 'rossonero' en la rueda de prensa previa al encuentro.
Sorprendentemente por la larga carrera que está teniendo como entrenador, Carlo Ancelotti solo ha podido medirse en 4 ocasiones al Milan desde que dejó San Siro, todas ellas entre 2018 y 2019 cuando estaba al frente del Nápoles. Ni con el Chelsea ni con el PSG ni con el Bayern ni con el Everton ni en sus dos etapas en el Real Madrid ha tenido enfrente al que fuera su gran club como jugador y entrenador.
En esos choques como principal responsable del conjunto partenopeo Ancelotti solo pudo ganar una vez, por 3-2 el 25 de agosto de 2018 (Zielinski -2-, Mertens; Bonaventura, Calabria). Esa 2018-19 empató 0-0 en San Siro en la Serie A el 26 de enero de 2019 y cayó por 2-0 (Piatek -2-) apenas 3 días después en los cuartos de final de la Coppa Italia también en el feudo del Milan. No concluyó la 2019-20 y por eso su último cara a cara contra su ex equipo es el 1-1 del 23 de noviembre de 2019 (Bonaventura; Chucky Lozano).
El de este martes será, por tanto, el primer Real Madrid-Milan que el de Reggiolo dirige en el banquillo 'merengue', pero sí que estuvo en el lado contrario en una ocasión. En la temporada 2002-03 se cruzó con el Real Madrid en la Liga de Campeones y ganó 1-0 en San Siro con un solitario tanto de Andrey Shevchenko. En el choque disputado en el Santiago Bernabéu, el Milan de Carlo Ancelotti cayó por 3-1 después de un doblete materializado por Raúl y otro tanto de Guti. Rivaldo hizo el del honor para los 'rossoneri'.
Por último, el balance oficial entre estos clubes está bastante igualado, con 7 triunfos para el Real Madrid (4-2 en 1956, 5-1 en 1957, 3-2 en 1958, 4-1 en 1964, 1-0 en 1989, 3-1 en 2003 y 2-0 en 2010), 6 para el Milan (2-1 en 1956, 2-0 en 1964, 5-0 en 1989, 2-0 en 1989, 1-0 en 2002 y 2-3 en 2009) y 3 empates (1-1 en 1989 y en 2009, y 2-2 en 2010).