Juan Cuadrado siempre ha tenido un guante en la bota. Lo demostró especialmente en sus primeros años, antes de llegar a Europa, con un golazo de falta con DIM que le dio la victoria en el 'play off' del Clausura de Colombia 2008 a La Equidad.
Antes siquiera de dar el salto a Europa con el Udinese, Juan Cuadrado demostró su gran nivel en DIM, donde se formó. Debutó en el 2008 y en aquel mismo año dejó uno de los grandes goles del campeonato.
El internacional colombiano dejó la victoria en casa ante La Equidad, en los 'play off' del Clausura de 2008, con un lanzamiento de libre directo que encontró directamente la portería rival.