En verano de 2015 fue el actual técnico del Newcastle quien confió en él. Aprovechando su pasado madridista y sus grandes actuaciones en el Espanyol, Benítez pidió su llegada a la directiva y, desde entonces, Casilla ha tenido que luchar el puesto frente a una persona: Keylor Navas.
Pero en la última ventana de fichajes todo cambió. El equipo blanco reforzó aún más la portería con la llegada de Courtois y Kiko quedó como el tercero en discordia, una situación que no le ha llevado aún a sumar ni un solo minuto sobre el césped.
Haber llegado hasta este punto habría hecho, según 'El Chiringuito', que su futuro apunte hacia la Premier League. Con Rafa Benítez tendría protagonismo asegurado y, a sus 32 años, podría estar ante su última gran oportunidad para seguir disfrutando del fútbol de élite. El técnico le quiere y para él sería la mejor opción.
No se espera que el Real Madrid se oponga en absoluto a esta operación, ya que Casilla terminará contrato en 2020 y entre los planes de la directiva no estaría la renovación, por lo que sería una buena opción tanto para el jugador como para ambos clubes.
Desde su llegada a la entidad blanca, Casilla ha disputado un total de 43 partidos (3.856), dejando siempre un buen rendimiento y asumiendo con deportividad su rol secundario.