Después de una larga espera (siete años), el Milan volvió a la Champions y eso se lo debe en parte a varias figuras: Brahim Díaz, Ibrahimovic, Rebic, Donarumma...
Pero ya nadie se acuerda de aquellos que sentaron las bases del proyecto durante la etapa de transición. Un claro ejemplo de ello es Cutrone, que llegó con apenas once años al club lombardo.
A base de sacrificio y esfuerzo, el delantero se ganó el derecho a llegar al primer equipo y su debut tuvo lugar el 21 de mayo de 2017, en la victoria sobre el Bologna por 3-0. Entró al campo por Deulofeu.
Desde ese momento hasta su salida del cuadro 'rossonero', el italiano disputó 90 encuentros, firmó 27 goles y dio cinco asistencias. Su mejor temporada fue la 2017-18, campaña en la que metió 18 tantos.
Se convirtió en un referente del ataque, pero pegó un bajón inexplicable que le llevó a ir perdiendo fuelle en su carrera. Se fue a los Wolves en el verano de 2019 y apenas tuvo tiempo para hacer algo porque se marchó cedido a la Fiorentina durante un año (mercado invernal 2020).
El préstamo lo canceló el cuadro 'viola' y el Valencia se hizo con sus servicios en enero de 2021. Tampoco consiguió hacerse notar en la entidad 'che' y volvió a los Wolves para salir de nuevo a otro destino: al Empoli.
En la actual campaña, Cutrone ha disputado once partidos y únicamente ha anotado un gol. El total de minutos asciende a 569. No es titular y ante el Genoa estará esperando su oportunidad desde el banquillo.