Olabe se formó en las categorías inferiores de la Real Sociedad y el Atlético de Madrid se fijó en él. Se unió a las filas del filial 'colchonero' y llegó a debutar con el primer equipo, pero solo disputó un encuentro durante la temporada 2016-17.
Acabó saliendo como prestado al Extremadura en la última campaña para ayudar a los azulgranas en Segunda División y su rendimiento atrajo las miradas de los ojeadores del Eibar. Completó 34 partidos en los que aportó un gol y tres asistencias.
Los primeros rumores sobre su posible llegada a Guipúzcoa se dirigían a que iba a recalar como cedido de nuevo, pero los 'armeros' hicieron oficial que, finalmente, se incorporará en propiedad al club.
Se anunció así en su web oficial: "SD Eibar ha cerrado la contratación de Roberto Olabe, centrocampista donostiarra que llega traspasado del Atlético de Madrid". Su contrato se firmó con una duración de cuatro años (hasta 2023).
7 de julio de 2019