El Rubin Kazan fue el primer equipo en la 'era Simeone' que conformó un quebradero de cabeza en una eliminatoria. Fue en la temporada 2012-13, un año después de la llegada del argentino al Vicente Calderón.
En aquel emparejamiento de dieciseisavos de la Europa League, el conjunto ruso venció por 0-2 en la ida y aguantó en la vuelta el resultado (0-1), dejando fuera de la competición continental al club rojiblanco.
Después de unos años exitosos en Europa, el Atlético encontró en el Qarabag un hueso muy duro de roer. Los 'colchoneros' no pudieron superar al club azerbaiyano (0-0 y 1-1) en la Champions League 2017-18.
Aquellos dos empates fueron claves para que los del Cholo no pasaran de la fase de grupos. Un fracaso inesperado para el Atleti que fue rebajado gracias a la conquista de la Europa League posteriormente.
El Girona ha sido el último equipo en crearle problemas, pero no solo en Copa, ya que en los últimos cinco enfrentamientos el marcador siempre ha finalizado en tablas.