Aunque Flanagan no está contando con muchas oportunidades esta temporada, en el club inglés están contentos con su rendimiento, por lo que presentarán al jugador de 23 años una propuesta de ampliación de contrato.
El defensor ha desarrollado toda su carrera deportiva en las categorías inferiores del Liverpool. El jugador disputa actualmente su tercera camapaña con el primer equipo.