Pese a las grandes expectativas puestas en el jugador chileno, Castillo se lesionó al aterrizar en Lisboa y dejó de contar para Rui Vitoria, ex entrenador de las 'Aguilas', quien le relegó del once.
Una vez destituido el técnico, pareció que su suerte cambiaría y volvería a contar cada vez con más minutos, pero sus intenciones empezaron a distar bastante de permanecer en Portugal. El Benfica pagó ocho millones de euros por él en el pasado verano y ahora busca sacar beneficio de la inversión.
Unos de los principales clubes interesados en hacerse con los servicios del futbolista es el América de México, pero, de momento, no parece dispuesto a ceder a las pretensiones del equipo portugués, que pide una cifra entre los 12 y 15 millones de euros.
Según 'Marca', el conjunto dirigido por Miguel Herrera quiere al delantero pero solo a través de una cesión por seis meses, una operación que el Benfica no está dispuesto a aceptar. Con la operación estancada entre ambas entidades, hay otros equipos que también siguen de cerca al chileno, como el Valladolid, Alavés o Atalanta.