Medeiros lleva toda su carrera tratando de hacerse con un hueco en el primer plantel del Sporting de Portugal, pero no lo consiguió. Se formó en sus categorías inferiores y acumuló experiencia en varias cesiones, pasando por Arouca, Moreirense, Boavista, Genoa y Legia Warszawa.
En la última campaña, en la que jugó en Génova y Varsovia, sumó un total de 18 partidos en los que aportó tres goles y una asistencia. Sus números fueron más destacables con diferencia en Polonia, pues en Italia solo fue parte de tres choques.
Su desvinculación definitiva del club que le vio crecer podría darse en los próximos días, pues el diario 'A Bola' asegura que el Nürnberg está interesado en hacerse con sus servicios y el Sporting de Portugal está dispuesto a dejarle marchar. El traspaso del 90% de su propiedad se daría por tres millones de euros.
De este modo, los portugueses son precabidos por si el extremo se revalorizara en el futuro, pues se llevarían el 10% de una futura venta. Ya hubo casos exitosos de este tipo con jugadores como Griezmann, que dejó 24 'kilos' en las arcas de la Real Sociedad tras pasar del Atlético al Barcelona.