La Reggina hizo oficial la incorporación de Gabriele Rolando como nuevo futbolista para la temporada 2019-20. El jugador, procedente de la Sampdoria, no entraba en los planes de Eusebio Di Francesco para este curso.
El centrocampista se formó en las gategorías inferiores del equipo genovés, aunque con la primera plantilla del club solo disputó 20 minutos.
Rolando fue cedido al Carpi en enero, donde jugó 15 partidos y anotó dos goles. Al término de la temporada, el jugador volvió al Rolando, aunque era evidente que volvería a salir.
De esta maneral, el italiano pasó de la máxima categoria del fútbol italiano a la Serie C, en solo una temporada. La Reggino anunció la incorporación de Gabriele Rolando, al más puro estilo Cristiano Ronaldo.
19 de agosto de 2019