Libertad es un rival que trae suerte a Boca. En el sorteo de los octavos de final, el azar eligió que ambos equipos se volviesen a enfrentar once años después.
La primera vez que se cruzaron data de 1977. Fue en la segunda fase, cuando Boca se impuso por 1 a 0 en ambos encuentros. Con esto, los 'xeneizes' llegaron a la final del torneo, donde derrotaron a Cruzeiro.
En 2007 su volvieron a ver las caras. Se encontraron en cuartos de final en dos partidos agónicos. En Paraguay, 1-1 y en La Bombonera, 2-0. Ese mismo año, la Libertadores también acabó en manos del 'bostero'.
Más de una década después volveremos a tener un Boca-Libertad. Y con estos antecedentes, los argentinos se frotan las manos ante un posible título.
Sin embargo, Libertad no lo pondrá fácil. Los paraguayos tras ser primeros del Grupo C, por delante de Atlético Tucumán.
Por su parte, el equipo de Angelici no tuvo una buena fase previa y llega con dudas. Encima, esta vez no jugará la vuelta en su estadio, algo que tuvo a favor en las otras dos ocasiones que se enfrentaron.