Ancelotti ha ganado en cinco ocasiones a Simeone. Tras el triunfo por 1-0 en la última jornada de la fase de grupos de la Champions League, el técnico italiano demostró tener cogida la medida al argentino, a pesar de clasificarse como segundos por detrás del conjunto 'colchonero'.
Simeone ha visto como en varias ocasiones el técnico italiano le gana la partida con el Real Madrid. Una de ellas, la final de Lisboa en la que el Real Madrid consiguió alzar la décima Champions League.
Sólo Luis Enrique ha conseguido doblegar en más ocasiones, en siete, al 'Cholo' Simeone.