Su primer partido con la camiseta del 'rossonera' tuvo lugar en la International Champions Cup de la temporada 15-16, cuando Real Madrid y Milan se enfrentaron con el objetivo de preparar la temporada que se avecinaba.
Durante los 90 minutos, el meta del Milan estuvo más que seguro bajo palos y protagonizó bastantes paradas de mérito, con lo que ayudó a llegar el choque hacia la tanda de penaltis, pues ni Madrid ni Milan pudieron perforar la meta contraria.
Pero el italiano no estuvo fino desde los 11 metros. Y es que, debido a la extensión de la tanda, hasta a los porteros les llegó la oportunidad de lanzar. El Real Madrid lanzaba primero y Casilla ejecutó la pena máxima con facilidad, algo que no hizo el propio Gianluigi, que vio como el meta blanco repelió su disparo.
Aquí, la tanda completa. Su penalti se puede ver a partir del minuto 24.