Partidos dirigidos por Steven Pressley

Fin

Brechin City

0-3

Dundee

Fin

Arbroath

0-2

Dundee

Fin

Fase de Grupos Jornada 5

Dundee

5-0

Montrose

Fin

Fase de Grupos Jornada 4

Bonnyrigg Rose

1-3

Dundee

Fin

Fase de Grupos Jornada 3

Alloa Athletic

1-0

Dundee

Fin

Fase de Grupos Jornada 1

Dundee

0-1

Airdrieonians