Lo probó en el Real Valladolid sin demasiada suerte -14 partidos sin goles- y fue una eterna promesa del Sporting de Portugal, donde nunca pudo demostrar su olfato goleador.
Por ello, siendo todavía joven, Diego Rubio acabó emigrando a la MLS, donde el Sporting Kansas City le dio cobijo en 2016. En su primer año también estuvo peleado con el gol, pero ahora lleva dos temporadas con un gran rendimiento entre el Sporting Kansas City y el Swope Park, segundo equipo de los de Kansas.
Sus ocho tantos en 18 partidos, pero sobre todo sus cinco goles y dos asistencias en los últimos seis partidos, han hecho que Reinaldo Rueda se fije en él como posible delantero de futuro de la 'Roja'. No en vano, el atacante de Santiago sólo tiene 25 años.
Atacante móvil y con bastante técnica, tendrá su cuarta oportunidad de brillar con Chile, pues ya participó en tres amistosos con la Selección Chilena durante el año 2011, cuando contaba con sólo 18 años.