Once años después de ese cruce, Cristiano saltará al campo de San Siro como líder de la Juventus, mientras que Gattuso intentará contenerle esta vez desde el banquillo, como preparador de un Milan que sueña con alcanzar una plaza en la próxima Champions League.
El portugués llega lanzado a la cita, tras marcar siete goles ligueros y uno, con una volea espectacular, en Europa. Gattuso, por su parte, le recibirá al frente de un Milan que, a base de compromiso y entrega, logró encadenar tres victorias ligueras consecutivas.
CR7 y 'Ringhio' serán dos de los protagonistas de un partido de enorme tradición del fútbol italiano, un cruce particular que en 2007 vio al actual técnico milanista dar su significativa aportación para el pase a la final de Atenas.
Era la vuelta de semifinales de la Champions 2006-07. En un San Siro completamente lleno se enfrentaban el Manchester United de Sir Alex Ferguson y el Milan de Carlo Ancelotti.
Eran dos plantillas de primer nivel: los 'red devils' contaban con un Cristiano con 22 años, los ingleses Wayne Rooney, Paul Scholes, Gary Neville o Rio Ferdinand, el galés Ryan Giggs o el meta holandés Edwin Van Der Saar.
Por su parte, la entidad italiana lucía a jugadores como los campeones del mundo Andrea Pirlo, Alessandro Nesta o Filippo Inzaghi, el holandés Clarence Seedorf, los brasileños Kaká, Dida o Cafú, así como Paolo Maldini, ausente esa noche.
Ambos conjuntos ya habían dado muestras de su poderío en los cuartos de final: el United eliminó a la Roma tras aplastarle 7-1 en Old Trafford, mientras que el Milan superó al Bayern Múnich con un autoritario 2-0 en Alemania, tras el 2-2 de San Siro.
También protagonizaron uno de los partidos más espectaculares de los años 2000 en la ida de las semifinales, cuando el equipo de Ferguson triunfó 3-2 con gol de Rooney en el tiempo añadido para remontar un demoledor doblete del entonces Balón de Oro Kaká.
Ese 3-2 obligaba al Milan a una hazaña como local para conseguir el billete para la final de Atenas. Allí, Gattuso consiguió anular completamente a Cristiano Ronaldo que, a sus 22 años, ya dominaba en la Premier League con 17 goles.
El centrocampista italiano aportó sacrificio, esfuerzo y también algunos golpes duros para marcar su territorio y ralentizar al astro luso. Fue un duelo de alto voltaje y la agresividad deportiva de 'Ringhio', un jugador que siempre hizo de la entrega la parte fundamental de su juego, provocó algunas polémicas con el luso.
Finalmente, Cristiano no logró ser peligroso en fase ofensiva, solo lo intentó con unos disparos de falta directa. Los goles de Kaká, Seedorf y Alberto Gilardino pusieron el resultado final de 3-0 que dio al Milan el pase a la final contra el Liverpool.
Era la revancha más esperada por los 'rossoneri', que dos años antes había desperdiciado una ventaja de tres goles en Estambul contra el conjunto inglés y se habían rendido en la tanda de penaltis.
Una venganza que se concretó en Atenas, cuando un doblete de Inzaghi decidió un partido terminado finalmente 2-1 y le entregó al Milan la séptima Champions de su historia.
La eliminación en esas 'semis' fue una amargura para Cristiano, aunque el goleador portugués supo usarla como empuje para forjar en los años siguientes una carrera de leyenda.
Conquistó la máxima competición continental al año siguiente con el Manchester United contra el Chelsea y levantó la 'Orejona' otras cuatro veces en el Real Madrid -en 2014, 2016, 2017 y 2018-, coronándose además con cinco Balones de Oro.