El primero de estos duelos fue en la edición de la Copa de Alfonso XIII de 1927, en la liguilla de octavos de final en la que los sevillistas lograron, ante el Deportivo Extremeño, la segunda mayor goleada de su historia. Un 11-2 que fue refrendado por otra victoria rotunda en Badajoz, donde se impuso por 1-7.
Hubo que esperar más de medio siglo para que el Sevilla se midiese a otro cuadro pacense en la segunda ronda de la Copa del Rey, cuando eliminó al Díter Zafra al ganarle los dos partidos (4-1 y 0-1). Lo mismo hizo con sus vecinos del Mérida (0-2 y 4-2) en la tercera ronda de la campaña 1985-86.
El cuadro emeritense fue el primer equipo extremeño que logró impedir que el Sevilla le ganase, ya que igualó gracias a Aflenzer el tanto marcado por Diego Armando Maradona en la vuelta de los dieciseisavos de la Copa 1992-93, si bien el 0-1 (tanto de Monchu) de la ida dio el pase a los andaluces.
Todavía en la década de los 90, el Cacereño cayó dos veces en la Copa del Rey a manos del Sevilla: en la tercera eliminatoria del curso 93-94 (0-3 y 2-1) y en la segunda ronda de la campaña 1998-99 (0-4 y 2-2).
El último precedente copero entre el Sevilla y un conjunto extremeño fue la eliminatoria a partido único en la primera ronda de la temporada 2003-04, cuando los hombres dirigidos por Joaquín Caparrós golearon (1-7) al Cerro de Reyes en Badajoz gracias a las dianas de Darío Silva (2), Hornos (3), Javi Navarro y Antoñito.